Эвкалиптол, или 1.8-цинеол, например, содержится во многих лекарствах от кашля. Это отхаркивающее средство и обладает бактерицидным действием.
Химически он состоит из кольца из шести атомов углерода, которое дополнительно соединено мостиковым мостиком. Это двойное кольцо, начинающееся с гераниола, основного компонента аромата герани, образовано так называемой циклизацией хвост-голова.
Самая большая проблема искусственного производства заключается в том, что на первом этапе формируется высокоэнергетическое промежуточное состояние, в котором молекула имеет положительный заряд.
Без катализатора молекула могла бы дальше реагировать в разных направлениях. Желаемый продукт будет одним из многих, а выход только низким.
«Наш катализатор стабилизирует переходное состояние и направляет реакцию в правильном направлении», – говорит Конрад Тифенбахер, профессор органической химии Технического университета Мюнхена. «В растворе эти реакции ранее были невозможны."
Самособирающийся катализатор
Также катализатор реакции особенный: четыре молекулы резорцина соединяются в большое кольцо, состоящее из 16 атомов углерода. Шесть из этих молекул самоорганизуются в растворе в большую октаэдрическую клетку.
Внутри него протекает реакция циклизации.
Богатые электронами ароматические кольцевые системы резорциновых блоков, по-видимому, стабилизируют положительный заряд промежуточного состояния.
Подобно реакционному карману фермента циклазы эвкалипта, катализатор, таким образом, предотвращает нежелательные побочные реакции.
Возможно использование других исходных соединений, кроме гераниола, и множества других продуктов. «Эвкалиптол – это только первый шаг», – говорит Конрад Тифенбахер. «Наша конечная цель – производство соединений с гораздо большей сложностью, таких как таксол, который используется в борьбе с раком."