В производстве контроль трехмерных форм макроциклов имеет решающее значение. Это помогает решить, например, является ли аромат духов уникальным или лекарство, отпускаемое по рецепту, подействует на конкретное заболевание.
Но для химиков-синтетиков те, кто изучает построение молекул, контроль топологии больших колец не был простым процессом – до сих пор, то есть благодаря исследованиям, проведенным в Университете Монреаля.
В исследовании, опубликованном сегодня в журнале Science, группа под руководством профессора химии Шона Коллинза сообщает, что им удалось использовать естественный процесс, называемый биокатализом, для управления формой макроциклов.
Они говорят, что это может быть благом для производства фармацевтических препаратов и электроники.
«Формы макроциклов, которые мы создали, – вот что делает их особенными – это то, что мы называем плоскими хиральными», – сказал Коллинз. "А планарная хиральная топология определяет, как молекулы взаимодействуют с природой. В общем, макроциклы с плоской хиральностью малоизучены, потому что у химиков обычно есть много проблем с их изготовлением."
До сих пор у них было два выбора: выполнять многоступенчатый синтез, который утомителен и расточителен, или они могли использовать методы, в которых используются катализаторы на основе элементов, которые являются токсичными, дорогими и малочисленными в земной коре, такими как рутений и родий.
Оба подхода давно разочаровывают химиков, и команда Коллинза искала альтернативу. Они обнаружили его в биокатализе, процессе, в котором используются ферменты, биологические и, как правило, нетоксичные катализаторы, в качестве решения для получения плоских хиральных макроциклов.
Примечательно, что хотя химики никогда раньше не исследовали биокатализ для синтеза плоских хиральных макроциклов, оказалось, что существует коммерчески доступный продукт, который может приготовить макроцикл: фермент липаза под названием CALB.
Используя его, биокатализаторы могли формировать макроциклы с почти идеальной селективностью, хотя фермент не был разработан для этой цели.
Важно отметить, что Коллинз и его команда разработали синтетический план, который включал использование простых молекулярных строительных блоков для «украшения» макроциклов функциональностью. «Функциональность – это ручки или простые группы атомов, которые легко преобразовать в более сложные структуры», – объяснил Коллинз.
"Мы надеемся, что теперь макроциклы могут быть адаптированы для воздействия на промышленность. Уже известно, что плоские хиральные макроциклы действуют как антибиотики и противораковые агенты. Применения в электронных материалах – например, в лазерах и устройствах отображения – могут быть возможны с использованием подхода."